Passo 1: após acessar o Roundcube, clique em "Configurações", no canto superior direito da página.

Passo 2: na coluna "Configurações", clique em "Identidades". Depois clique na identidade cuja assinatura deseja alterar.

Passo 3: ligue a opção "Assinatura em HTML" e depois clique no botão "Código fonte" indicado abaixo.

Passo 4: vai aparecer uma janela nova. No campo de texto, digite

<p><img src="http://www.nomedoseudomínio/nomedaimagem.png"></p>

onde deseja colocar a imagem. Troque o endereço acima pelo do arquivo da imagem em seu site. Clique em "Atualizar".

Passo 5: deve aparecer a imagem escolhida na assinatura. Se não, refaça o passo anterior com o endereço correto do arquivo da imagem. Aí clique em "Salvar".

Passo 6: ainda nas configurações, clique na seção "Redigir mensagens". Mude a opção "Criar mensagens em HTML" para a "sempre" e clique em "Salvar".

Pronto! da próxima vez que for redigir uma mensagem nova, a imagem escolhida vai aparecer na sua assinatura.