É possível para baixar os e-mails do servidor pelo Outlook Express através de conexão segura. Para isso, entre no menu "Ferramentas" > "Contas..." > escolha a conta e clique em "Propriedades" > orelha "Avançado" > colocar "995" em "E-mails de entrada (POP3)" e ligar a opção "Este servidor requer uma conexão de segurança (SSL)" respectiva.

Se quiser criptografar os envios também, coloque "465" em "E-mails de saída (SMTP)" e ligar a opção "Este servidor requer uma conexão de segurança (SSL)" correspondente. Vale lembrar que isso só criptografa a conexão entre o seu Outlook Express e o servidor SMTP. Pode ser que depois disso a mensagem tenha de trafegar por uma conexão sem SSL (falta de suporte por parte do servidor de destino, por exemplo).